Leonhard von Keutschach wurde um das Jahr 1442 geboren. Seine Eltern waren der Viktringer Hofrichter Otto von Keutschach und Gertrud von Möderndorf. Die Familie entstammte einem Kärntner Rittergeschlecht, dessen Stammburg am Nordufer des Keutschachersees lag. Leonhard war 1460 Chorherr des Augustinerstiftes zu Eberndorf im Jauntal, übte dort seit 1467 das Amt des Schaffers aus, übernahm 1473 die dem Stift Eberndorf inkorporierte Pfarre St.Lorenzen, wurde acht Jahre später Propst von Eberndorf, erhielt 1490 die Salzburger Dompropstei verliehen und wurde schließlich - als Höhepunkt seiner Laufbahn - am 7.Juli 1495 zum Salzburger Erzbischof gewählt. Als solcher führte er den Titel „Sedis apostolicae legatus natus = Geborener Legat (Gesandter) des Apostolischen Stuhls.” Am 13.November 1495 wurde seine Wahl von Papst Alexander VI. bestätigt. Die Bischofsweihe erhielt Leonhard am 17.April 1496, die Regalien von Kaiser Maximilian I. schließlich am 9.Juli 1495. Keutschach war der letzte  Erzbischof, unter dem das Domkapitel nach der Regel des Heiligen Augustin lebte. Leonhard von Keutschach war wohl Salzburgs mächtigste Herrschergestalt am Ausgang des Mittelalters.

Bei Antritt seiner Regierung lagen die finanziellen Verhältnisse im Argen. Eine kluge Politik ermöglichte den Rückkauf verpfändeter Herrschaften, das Erneuern und Erweitern vieler Burgen, die Errichtung der Salzachdämme von Hallein und vieler Straßen im Gebiet des Erzstiftes. Während seiner vierundzwanzigjährigen Regierungszeit erlebte Salzburg wirtschaftlich und politisch einen großen Aufschwung. Die planvolle Finanzwirtschaft führte zu Wohlstand und Blüte der Kunst und Kultur. Keutschach reorganisierte Salzburg also von Grund auf und machte es damit zu einem der reichsten deutschen Fürstentümer seiner Zeit. Dies stärkte auch die politische Einschätzung des Erzstiftes im Verband des Heiligen Römischen Reiches Deutscher Nation. Der bewahrte Friede in einer kriegerischen Zeit, das Streben nach einem geordneten Haushalt und wohl auch das energische Festhalten Keutschachs an seinen Rechten waren dazu die Voraussetzung. Ein ständig verschuldeter Kaiser, wie Maximilian I. es war, musste somit einem potenten Geldgeber gegenüber immer wieder Zugeständnisse machen. Dadurch konnte Keutschach einerseits verlorene Rechte zurückerwerben, andererseits auch eine territoriale Ausweitung herbeiführen. Keiner seiner Vorgänger erreichte je eine derartige Machtfülle, wie sie Keutschach nahezu ein Vierteljahrhundert innehatte. Seine Herkunft aus dem ländlichen Kleinadel und der Mangel einer akademischen Bildung bestimmten jedoch ebenfalls das Leben Keutschachs. Sein provinzielles Auftreten verhinderte ein Teilhaben an der großen Politik und an diplomatischen Missionen. Mit den Salzburger Bürgern war Leonhard nicht immer im besten Einvernehmen. Er galt als geizig, ließ wiederholt Steuern erhöhen und rücksichtslos eintreiben, strebte nach absolutistischer Alleinherrschaft und reagierte oft überhart und unnachgiebig. Als besonders  nachteilig wurde der Nepotismus empfunden.

Seine bedeutendsten Reformen lagen in der Urbarverwaltung, im Einsatz von Verpachtungen, bei der Salzproduktion, im Erzbergbau und im Fernhandel. Durch diese bahnbrechenden Neuerungen legte Keutschach den Grundstein für eine vorwärtsstrebende Entwicklung.

Im Heiligen Römischen Reich Deutscher Nation vollzog sich der Übergang von der Gold- zur Silberwährung, wodurch Leonhard veranlasst war, auch im Geld- und Münzwesen umfangreiche Änderungen vorzunehmen. Ein vergrößertes Produktions- und Transportvolumen sowie die Ausweitung des Fernhandels ergaben zudem die Notwendigkeit einer vermehrten Münzausprägung mit neuen Nominalen. Keutschach wird deshalb auch als der Begründer des neuzeitlichen Münzwesens in Salzburg bezeichnet. In der Entwicklung des europäischen Münzwesens wurden die Taler zur bedeutendsten Weltmünze aller Zeiten. Nachdem 1486 Erzherzog Sigismund in Hall in Tirol erstmals eine solche Großsilbermünze schlagen ließ, folgte Salzburg 1504 mit dem berühmten ”Rübentaler”, der heute zu den Weltraritäten zählt.

Im Gefolge des wirtschaftlichen Aufschwunges kam es unter Keutschach auch zu einer regen Bautätigkeit. So wurde zum Beispiel die Festung um- und ausgebaut und die dortigen Repräsentations- und Wohnräume prunkvoll ausgestattet. Bereits 1514 gab Leonhard die  Regierungsgewalt unter Vorbehalt an  seinen Koadjutor Matthäus Lang von Wellenburg ab, welcher als Preis für seine Wahl zum Coadjutor cum jure succedendi den Kapitularen die Säkularisation versprechen musste. Wegen des Widerstandes Keutschachs erfolgte die Aufhebung des Gemeinschaftslebens und die Entkleidung der Kapitulare vom Ordensgewand erst nach seinem Ableben. Der Tod

Keutschachs am 8.Juni 1519 fiel in die Zeit des allgemeinen Umbruchs, des Endes des Mittelalters.

Auf den Münzen sehen wir Leonhard im Ordenskleid, in dem er sich auch bestatten ließ.